La escuadra albirroja, pese a su largo historial en competencias continentales, únicamente se enfrentó nueve veces a conjuntos cafeteros. Ocho de esas ocasiones fueron por Copa Libertadores, mientras que la restante lo hizo por la extinta Supercopa Sudamericana.
Para encontrar el primer cruce con una escuadra colombiana, hay que remontarse a la primera participación albirroja por Copa Libertadores, cuando en 1968, por la fase de grupos recibió en el estadio Jorge Luis Hirschi a Deportivo Cali ganándole con autoridad 3-0, en una copa en la que luego sería campeón. También en esa ocasión, compartió grupo con Millonarios, con quien empató en cero en La Plata.
Para volver a toparse con un conjunto de Colombia, tuvo que esperar a 1983, cuando en las semifinales de aquella edición se cruzó a América de Cali y le ganó 2-0 en 1 y 57. Para el retorno a la Copa Libertadores tras muchos años, en 2006 Estudiantes integró el grupo 2 junto a Independiente Santa Fe de Bogotá, Sporting Cristal y Bolivar. A la escuadra bogotana la recibirá en el estadio Centenario de Quilmes y la derrotaría 1-0 con gol de Pablo Lugüercio a los 83’.
Tras ser campeón del Torneo Apertura 2010 con Alejandro Sabella de DT se clasificaría a la Copa Libertadores 2011, en la cual en grupos se topó con Deportes Tolima. En el estadio Ciudad de La Plata, fue victoria nuevamente para Estudiantes, con gol de Pablo “Pitu” Barrientos para darle los tres puntos al conjunto dirigido en ese momento por Eduardo Berizzo.
Para la Libertadores 2015, volvió a toparse con un viejo conocido, Atlético Nacional, a quién ya había enfrentado por la Supercopa Sudamericana en 1993 con victoria 1-0 para los platenses. En esta oportunidad, la escuadra albirroja, integró el grupo 7 junto a Libertad, Barcelona de Guayaquil y el conjunto verdolaga. En el estadio Ciudad de La Plata, fue derrota 1- 0 para el Pincha, la única en la historia ante un club colombiano.
Pese a este traspié en La Plata, el León pasaría como segundo del grupo y en octavos se toparía con otro viejo conocido, Independiente Santa Fe, a quien se impuso en 25 y 32 por 2-1, pero tras caer 1-0 en Colombia, quedaría eliminado debido al gol de visitante.
Por último, el antecedente más próximo ante un equipo cafetero fue en 2017, cuando volvió a integrar un grupo en el que se encontraba Atlético Nacional, que era el vigente campeón. En esa oportunidad, con la vuelta del retiro de Juan Sebastián Verón, dejó la victoria en La Plata, derrotando al Verde Paisa por 1-0 con gol de Javier Toledo.
De esta manera, será la primera vez que reciba al DIM por competencias CONMEBOL, buscando hacer pesar el historial favorable y sellar su clasificación a octavos.
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