La historia le vuelve a poner un equipo brasileño enfrente y justamente en cuartos de final de la Copa Libertadores, instancia donde en la era moderna, el León ya sabe lo que es medirse con un conjunto del país vecino.
En 2006, luego de volver a la máxima competencia a nivel clubes del continente, la escuadra que comenzó su recorrido en aquella edición de la mano de Jorge Burruchaga, se clasificó segundo en el grupo 2 y tras superar a Goias en octavos de final, se cruzó al campeón vigente de aquel momento, San Pablo. Le ganó 1-0 con gol de Agustín Alayes en cancha de Quilmes, mientras que en la revancha que se jugó varios semanas después tras lo que fue la disputa del Mundial de Alemania, cayó en el Morumbí 1-0 y por penales, el equipo que ya contaba con la conducción técnica de Diego Pablo Simeone y había tenido el retorno al club de Juan Sebastián Verón, quedo eliminado por penales al caer 4-3.
Para volver a toparse en dicha instancia con un equipo del fútbol pentacampeón del mundo, Estudiantes debió esperar a 2010, donde la escuadra comandada por Alejandro Sabella que venía de ser tetracampeón de América, volvió a meterse entre los ocho mejores del continente e Inter de Porto Alegre fue su verdugo. Le ganó 1-0 en el Sur de Brasil y el Pincha en el estadio Centenario de Quilmes había logrado dar vuelta la historia con goles de Leandro González y Enzo Pérez, pero sobre a los 88’ apareció Giulano para poner el gol de la visitante que le dio el pase al equipo guacho que terminaría siendo campeón.
En tanto, para 2022, el equipo dirigido en ese momento por Ricardo Zielinski, sacó del camino a Fortaleza en octavos de final y en cuartos apareció Athletico Paranaense. El choque de ida terminó 0-0, mientras que en Uno tras un partido muy disputado y lleno de polémicas, el León se puso en ventaja, pero el juez uruguayo Andrés Matonte lo anuló por un supuesto offside del paraguayo Jorge Morel. Sobre el final, aparecería Vitor Roque para darle el pase a los brasileños.
Para la edición del año pasado, tras ganar su grupo integrado por Botafogo, Universidad de Chile y Carabobo, se deshizo en octavos de final de Cerro Porteño y luego aparecería su bestia negra, Flamengo, que se impuso 2-1 en el Maracaná, pero los dirigidos en ese momento por Eduardo Domínguez con gol de Gastón Benedetti, ganarían 1-0 en La Plata logrando llevar la historia a los penales, donde Agustín Rossi fue figura y le dio el pase a un Fla que luego terminaría levantando la cuarta Libertadores de su historia al vencer en la final a Palmeiras.
Así, el Pincha irá por el primer paso para romper la maldición que tiene últimamente con las instancias de cuartos de final del trofeo que más disfruta disputar, donde nuevamente tendrá un rival brasileño, como Corinthians.
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