La llegada de Alexander Medina a Estudiantes está a punto de concretarse tras un debate puertas adentro de la dirigencia. En el mano a mano final con Martín Demichelis, el "Cacique" se impuso y estaría acordada su llegada para ser el reemplazante de Eduardo Domínguez.
El entrenador uruguayo de 47 años registra inicios muy prometedores, equipos competitivos y clasificaciones históricas, pero también salidas anticipadas por ciclos de desgaste rápido. Desde 2015, el nacido en Salto inició su camino como técnico tras una destacada carrera como futbolista profesional e ídolo en Nacional de Uruguay.
Su primera experiencia en Argentina resultó la más sólida de su carrera. En 2019 asumió en Talleres de Córdoba y propuso un equipo agresivo e intenso. Allí finalizó tercero en la Liga Profesional, se consagró subcampeón de la Copa Argentina y logró la clasificación a la Copa Libertadores 2022. En total, dirigió 88 partidos y obtuvo 39 triunfos.
Luego de su salida de la T producto de altibajos considerables, en diciembre de 2021 firmó con Internacional de Brasil, pero las autoridades del club lo despidieron a los pocos meses por malos resultados. Su etapa posterior en Vélez Sarsfield dejó un hito continental tras alcanzar las semifinales de la Copa Libertadores 2022, copa en la cual eliminó a River Plate y a Talleres, aunque finalmente cayó ante Flamengo. A pesar de este logro, dejó su cargo en febrero de 2023.
En noviembre de 2023, Medina dio el salto a Europa con el Granada de España, aunque la experiencia resultó muy breve. Finalmente, en agosto de 2024 regresó a Talleres para un segundo ciclo donde conquistó la Supercopa Internacional en marzo de 2025 tras vencer a River. No obstante, a las pocas semanas fue relevado de su cargo por una racha negativa.
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