Pinchas y Cruzados volverán a toparse frente a frente tras 57 años, cuando por las semifinales de la Copa Libertadores 1969, los dirigidos por Osvaldo Zubeldía, que venían de ganar la edición 1968 y posteriormente ser campeones del mundo ante Manchester United en Old Trafford, ganaron ambos mano a mano. El primero fue en Chile, donde Estudiantes se impuso 3-1, mientras que en La Plata, se repitió el resultado, para que el León avance a la final ante Nacional y volviera a ser campeón. En el primer choque en suelo chileno, los goles pincharratas fueron obra de Marcos Conigliaro, Christian Rudzki y Néstor Tognieri, mientras que para los Cruzados había empatado transitoriamente por Juan Carlos Sarnari. En el enfrentamiento que se disputó en el estadio Nacional, los de Zubeldía formaron con: Néstor Errea; Néstor Togneri, Ramón Aguirre Suárez, Raúl Madero, Oscar Malbernat; Carlos Pachamé, Carlos Salvador Bilardo, Christian Rudzki; Marcos Conigliaro, Eduardo Flores y Juan Ramón Verón. En 1 y 57, en una serie donde el Pincha fue mucho más, la escuadra del “Zorro” liquidó todo gracias a las apariciones goleadoras de Juan Ramón Verón, Eduardo Flores y Leopoldo Vallejos en contra de su propia valla, a su vez a los 12’ de la primera etapa había puesto el 1-1 Sergio Messen. Esa noche, el once albirrojo fue: Alberto Poletti; Néstor Togneri, Ramón Aguirre Suárez, Raúl Madero, Oscar Malbernat; Carlos Pachamé, Carlos Salvador Bilardo, Christian Rudski; Marcos Conigliaro, Eduardo Flores y Juan Ramón Verón.
Para esa edición, la escuadra albirroja ingresó en semifinales, algo que en ese momento ocurría en la Copa Libertadores con el último campeón. En tanto, Universidad Católica superó la primera fase en donde compartió grupo con Santiago Wanderers, Sporting Cristal y Juan Aurich. Luego, para llegar a semifinales, en la fase dos superó el Grupo A, que integró junto a Cerro Porteño y Deportivo Italia de Venezuela, para concretar una de las participaciones más destacadas de su historia en el certamen más importante a nivel sudamericano.
Así, Estudiantes irá en busca esta noche de repetir lo hecho por Zubeldia y sus dirigidos en aquellas semis de 1969, cuando sin atenuantes venció a la Católica.
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