Tras la oficialización de Copa Argentina, Estudiantes enfrentará a Aldosivi por los 16avos de final de la competencia el domingo 1º de junio. Aunque hasta el momento no se confirmó la sede ni el horario.
En este sentido, será la décima vez que el Pincha dispute este tipo de instancia en la copa federal, de las 13 ediciones que tiene el torneo.
En la primera edición de la Copa Argentina en 2012, Estudiantes enfrentó a Deportivo Merlo en el Estadio Centenario de Quilmes, donde quedó eliminado por penales 4-5. Aquella tarde, Capogrosso le contuvo los disparos a Leandro Desábato y Mauro Fernández. Mientras que el Chino Benítez erró su remate.
El 13 de julio de 2013 el Pincha disputó la segunda edición y logró clasificarse, luego de vencer 2-1 a Quilmes en Chaco. Duvan Zapata fue el encargado de convertir los dos goles.
En la tercera edición, el 1º de octubre de 2014, los dirigidos por ese entonces por Mauricio Pellegrino, vencieron 2-0 a Independiente en el Estadio del Bicentenario, con goles de Ezequiel Cerutti y el uruguayo Diego Vera.
La cuarta edición, se llevó a cabo en Alta Gracia, Córdoba, donde el León llegó nuevamente a los penales, tras empatar 1-1 (Alvaro Pereira marcó el gol) con San Martín (SJ). Desde los doce pasos, Agustín Silva le atajó el tiro a Marcos Figueroa para clasificar a Estudiantes a la siguiente instancia de la copa.
En la quinta edición, el elenco platense volvió a conseguir el pase a octavos de final, tras vencer 2-0 a Los Andes, con goles de Lucas Viatri y Tití Rodríguez.
En 2018, en la séptima edición, una vez más, Estudiantes pasó de fase por penales. Igualó 0-0 en los 90 minutos con Luján, y desde los doce pasos Mariano Andujar se convirtió en figura y le paró el disparo a Alan Seguel.
La octava edición, fue el 20 de julio de 2019, victoria 2-0 ante Atlético Mitre y clasificación para los dirigidos por Gabriel Milito. Matías Pellegrini y Fede González marcaron los goles.
La décima edición, en 2022 bajo la conducción de Zielinski, el Pincha cayó 1-0 con Belgrano en Santa Fe.
La decimoprimera edición de la copa es la más recordada por los hinchas, ya que fue consagratoria. En los 16avos, el Pincha venció 1-0 a All´Boys con gol de Mauro Méndez, el resto es historia.
En la decimosegunda edición, los de La Plata fueron eliminados por Central Córdoba 2-1. Pablo Piatti convirtió en el único gol del León.
Por otro lado, en la sexta y novena edición, Estudiantes quedó eliminado en 32avos de final.
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