Gimnasia y River Plate se han enfrentado en cinco oportunidades en cruces eliminatorios. Uno de ellos, inolvidable para todos los hinchas triperos: la final del Torneo Centenario que terminó con la victoria 3-1 y el título para el equipo albiazul en el debut de Roberto Perfumo como entrenador.
Triperos y millonarios comenzaron a escribir su historia en 1905 en la División III e la Argentine Association Football League. Cronológicamente, el primer partido eliminatorio fue por la segunda ronda de la Copa de Honor Municipalidad de la Ciudad de Buenos Aires en 1918. En ese partido disputado en el viejo estado darsenero ubicado en Caboto y Pinzón de La Boca, la victoria fue para Gimnasia por 1 a 0 con gol de Miguel Curell.
Pasaron casi 76 años para que se encontraran nuevamente en la final del Torneo Centenario, que se disputó en 1993 por los 100 años de la AFA. Gimnasia llegó a la final del 30 de enero de 1994 desde la ronda de ganadores y River fue el mejor de la fase de los perdedores, por lo que -en teoría- debía vencer a Gimnasia dos veces para alzarse con el título. Una modificación reglamentaria a cambio de la localía en el Bosque definió la final única que el Tripero ganó 3 a 1 con goles de Hugo Guerra, Pablo Fernández y Guillermo Barros Schelotto. Facundo Villalba hizo el gol millonario y el arquero Javier Lavallén le atajó un penal a Guillermo Rivarola.
El 23 de junio de 1999 disputaron un deesempate por el ingreso a la Copa Libertadores en el Amalfitani. Fue un patidazo con victoria millonaria 3-2 con goles deSebastián Romero (de chilena) y Facundo Sava para el equipo que comenzaba a dirigir Gregorio Pérez en su segunda etapa.
Los últimos partidos son más cercanos en el tiempo y pertenecen a la Copa Argentina. En 2016, el equipo de Gustavo Alfaro cayó 2-0 en la semifinal de San Juan. Y en 2018, en idéntica instancia, hubo empate 2-2 (Lorenzo Faravelli y Santiago Silva, los goles) y triunfo mens sana en los penales por 5-4 para clasificar a la final contra Rosario Central.
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