Estudiantes se prepara para disputar una nueva instancia decisiva del Torneo Apertura frente a la Academia, en lo que será su sexta participación en los playoffs de los campeonatos bajo el formato de dos zonas. El Pincha logró clasificarse a las fases eliminatorias en las ediciones 2021, 2022, 2024, A2025, C2025 y A2026, mientras que quedó afuera en 2020 y 2023. A esto se suma la Copa de la Superliga 2019, que tuvo un sistema distinto y comenzó directamente desde los 16avos de final. A pesar de todo, el dato más relevante, es que se coronó en dos oportunidades.
La primera experiencia del León en este formato fue en la Copa Diego Armando Maradona 2020, torneo que cambió su nombre tras el fallecimiento del astro argentino. Allí, el equipo dirigido por Leandro Desábato no logró superar la fase inicial. Compartió grupo con San Lorenzo, Aldosivi y Argentinos Juniors, terminó último con apenas dos puntos y sin convertir goles en seis partidos.
Ya en 2021, con Ricardo Zielinski al mando, Estudiantes mostró una imagen completamente distinta y logró avanzar a los cuartos de final tras finalizar segundo en la Zona A con 22 unidades. En la instancia decisiva se cruzó con Independiente en UNO. Luego del empate sin goles en los 90 minutos, la clasificación se definió por penales y Sebastián Sosa fue la gran figura al contener los remates de Martín Cauteruccio y Fabián Noguera.
En la edición 2022, el Pincha volvió a tener una gran fase regular y culminó primero de su grupo con 28 puntos. En cuartos recibió al Bicho en UNO e igualó 1-1 con goles de Mauro Boselli y Fausto Vera. Sin embargo, nuevamente quedó eliminado desde los doce pasos, cuando Lanzillotta le contuvo el penal decisivo al paraguayo Jorge Morel.
En el 2023 volvió a ser campeón tras trece años, alzando la Copa Argentina ante Defensa y Justicia en cancha de Lanús. Sin embargo, en la Copa de la Liga el rendimiento no alcanzó y el equipo terminó noveno en la Zona B, a tres puntos de los puestos de clasificación.
La gran revancha llegó en 2024. Estudiantes finalizó segundo en la fase regular y en los playoffs eliminó primero a Barracas Central en cancha de Platense y luego a Boca Juniors en semifinales. Allí enfrentó a Vélez en Santiago del Estero y, tras igualar 1-1 en el tiempo reglamentario con goles de Eros Mancuso y Sarco, el título se definió desde los doce pasos. En la tanda apareció la figura de Matías Mansilla, que contuvo tres remates, mientras que Fernando Zuqui convirtió el penal decisivo para sellar la consagración albirroja en el Madre de Ciudades.
Ya en 2025, Rosario Central se transformó en un rival recurrente para el León. En el Apertura, el Canalla eliminó al Pincha en Arroyito tras imponerse 2-0. Pero meses más tarde, en el Clausura, Estudiantes tuvo revancha y avanzó gracias al gol de Cetré. Aquella tarde también quedó marcada por el denominado “pasillo-gate”, cuando los jugadores albirrojos decidieron no realizar el homenaje a Central como “campeón de liga”, decretado por la AFA.
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